2016, Vol. 33文章信息
- 姜艳, 尹学艳, 李晋, 王晖, 窦志英, 常艳旭
- JIANG Yan, YIN Xue-yan, LI Jin, WANG Hui, DOU Zhi-ying, CHANG Yan-xu
- 高效液相色谱法同时测定南葶苈子中6种成分含量
- Simultaneous determination of six chemical components for quality control of Semen Descurainiae by HPLC-UV
- 天津中医药, 2016, 33(12): 750-755
- Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine, 2016, 33(12): 750-755
- http://dx.doi.org/10.11656/j.issn.1672-1519.2016.12.12
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文章历史
- 收稿日期: 2016-04-26
2. 天津中医药大学中药学院, 天津 300193
葶苈子为十字花科植物播娘蒿Descurainia sophia（L.）Webb. ex Prantl.或独行菜Lepidium apetalum Willd.的干燥成熟种子。始载于《神农本草经》，前者习称为“南葶苈子”，后者习称为“北葶苈子”。葶苈子性味辛，苦，大寒，功擅泻肺平喘，行水消肿[1]。现代药理研究表明，葶苈子具有止咳平喘、强心、利尿、抗菌、抗肿瘤、抗氧化、调节血脂等药理作用[2-10]。化学成分主要包括黄酮类、硫苷和异硫氰酸类、强心苷类、脂肪油类、苯丙素类、有机酸类、生物碱类、挥发油类、香豆素类等，其中黄酮类化合物，因具有广谱的药理作用而备受瞩目[11-19]。因此，建立葶苈子多种黄酮类成分同时定量分析方法对葶苈子的质量控制具有重要意义。本研究选择了槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素、山奈酚及异鼠李素为质量控制指标，拟建立6种成分同时定量的高效液相色谱分析方法（HPLC-UV），并对不同产地的南葶苈子药材中这6种指标性成分的含量进行了测定，为葶苈子质量控制及资源利用提供科学依据。
1 仪器与试药 1.1 仪器Waters 2695型高效液相色谱仪（美国Waters公司），SB-1000YDTD超声波清洗器（宁波新芝生物科技有限公司）；3K15高速离心机（美国Sigma公司）；Mill-QⅡ型超纯水器（Millipore公司）；AX205十万分之一电子天平（瑞士Mettler Toledo公司）；万分之一电子天平（Sartorius）；BP121S涡旋混合器（XW-80A上海沪西分析仪器厂）。
1.2 试药 1.2.1 试剂乙腈（色谱纯，美国Fisher公司）；甲醇（分析纯，天津康科德科技有限公司）；超纯水（Millipore公司）；磷酸（分析纯，天津市光复科技发展有限公司）。
1.2.2 药品槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（纯度为98%，均购于天津市士兰科技发展有限公司）；槲皮素，山奈酚，异鼠李素（纯度为98%，均购于成都曼思特生物科技有限公司）。南葶苈子药材共计26批次（均粉碎，过60目筛，其中S1-S18为生品，S19-S26为炒制品），来源见表 1。
| 药材编号 | 药材 | 产地 | 样品收集地 |
| S1 | 河南 | - | |
| S2 | - | 天津 | |
| S3 | - | - | |
| S4 | - | 广西 | |
| S5 | 河北 | 天津 | |
| S6 | 辽宁 | 天津 | |
| S7 | 宁夏 | 宁夏 | |
| S8 | 河北 | 天津 | |
| S9 | 河北 | 天津 | |
| S10 | - | 河南 | |
| S11 | 河北 | 天津 | |
| S12 | 南葶苈子 | 河北 | 天津 |
| S13 | Semen | - | 天津 |
| S14 | Descurainiae. | - | 四川 |
| S15 | - | 天津 | |
| S16 | 湖北 | - | |
| S17 | 新疆 | - | |
| S18 | 四川 | 四川 | |
| S19 | 河北 | 甘肃 | |
| S20 | - | 天津 | |
| S21 | - | 河南 | |
| S22 | - | 天津 | |
| S23 | - | 广西 | |
| S24 | - | - | |
| S25 | 河北 | - | |
| S26 | - | 甘肃 | |
| 注：“ -”表示样品产地和收集地未知。 | |||
色谱柱：Agilent Eclipse Plus C18（4.6 mm×100 mm，1.8 μm)；流动相：0.1%磷酸水（A）-乙腈（B）；柱温：30 ℃；流速：0.3 mL/min；检测波长：265 nm；进样量：5 μL；分析时间：66 min；梯度洗脱程序为0~5 min，5~12（B%）；5~30 min，12~18（B%）；30~33 min，18~24（B%）；33~43 min，24~26（B%）；43~48 min，26~35（B%）；48~65 min，35~35（B%）；65~66 min，35~5（B%）。
2.2 供试品溶液的制备精密称取南葶苈子药材粉末（60目）0.750 g，置于锥形瓶中，加10 mL 60%甲醇溶液，称质量，超声提取30 min，放冷至室温，60%甲醇溶液补足失质量，摇匀，取上清溶液，14 000 r/min离心10 min，取上清液，进样分析。
2.3 对照品溶液的制备精密称取5.00 mg槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚，异鼠李素对照品分别置于5 mL容量瓶中，甲醇定容，摇匀，即得1.00 mg/mL的标准品母液，4 ℃冰箱保存备用。
2.4 方法学考察 2.4.1 线性关系分别精密称取对照品溶液适量，加入甲醇，配制成含槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚，异鼠李素的混合对照品溶液，将混合对照品溶液稀释系列浓度，分别进样分析，计算峰面积，以浓度为横坐标(Y)，峰面积(X)为纵坐标建立标准曲线。
2.4.2 精密度取同一混合对照品溶液，连续进样6次，分别计算槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚，异鼠李素色谱峰的保留时间和峰面积相对标准偏差（RSD）。
2.4.3 重现性精密称取同一批次南葶苈子样品粉末6份，按制备方法制备供试品溶液，进样分析，分别测定槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚、异鼠李素色谱峰的保留时间和峰面积，计算其RSD值。
2.4.4 稳定性取同一混合标准品溶液，分别于0、2、4、6、8、12、24 h进样，分别测定槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚，异鼠李素色谱峰的保留时间和峰面积，计算RSD值。
2.4.5 加样回收率精密称取已知含量的南葶苈子药材粉末（60目）0.375 g至锥形瓶中，平行取样3份，分别加入各对照品溶液适量，加10 mL 60%甲醇，称质量，超声提取30 min，放冷至室温，60%甲醇补足失质量，摇匀，取上清至离心管中，14 000 r/min离心10 min，取上清液，进样测定，计算6种成分的加样回收率。
2.5 样品含量的测定精密称取26批南葶苈子药材粉末（60目），按供试品溶液制备方法制备供试品溶液，采用峰面积外标法计算各化合物的含量。
3 结果 3.1 正交实验设计优选南葶苈子提取条件为优化最佳提取条件，本研究选用L9(34)正交实验设计，采用3因素3水平对不同提取甲醇溶剂浓度（60%、70%、80%）、提取时间（30、40、50 min）、料液比（1:4、1:20、3:40）等进行优化，以槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚和异鼠李素百分含量之和为指标，对实验结果进行直观分析和方差分析，结果分别见表 2和表 3。
| 因素 | A (提取时 间，min) |
B (料液比， g/mL) |
C (甲醇 浓度） |
D (空白） |
实验 结果(%) |
| 实验1 | 30 | 1:4国 | 60% | 1 | 0.134 |
| 实验2 | 30 | 1:20 | 70% | 2 | 0.128 |
| 实验3 | 30 | 3:40 | 80% | 3 | 0.119 |
| 实验4 | 40 | 1:4 | 70% | 3 | 0.043 |
| 实验5 | 40 | 1:20 | 80% | 1 | 0.082 |
| 实验6 | 40 | 3:40 | 60% | 2 | 0.124 |
| 实验7 | 50 | 1:40 | 80% | 2 | 0.049 |
| 实验8 | 50 | 1:20 | 60% | 3 | 0.081 |
| 实验9 | 50 | 3:40 | 70% | 1 | 0.126 |
| 均值1 | 0.127 | 0.075 | 0.113 | 0.114 | |
| 均值2 | 0.083 | 0.097 | 0.099 | 0.100 | |
| 均值3 | 0.085 | 0.123 | 0.083 | 0.081 | |
| 极差 | 0.044 | 0.048 | 0.030 | 0.033 |
| 因素 | 偏差平方和 | 自由度 | F比 | F临界值 |
| 提取时间 | 0.004 | 2 | 2.000 | 19.000 |
| 料液比 | 0.003 | 2 | 1.500 | 19.000 |
| 溶剂浓度 | 0.001 | 2 | 0.500 | 19.000 |
| 误差 | 0.000 | 2 |
由正交优化统计学直观分析表可知，影响葶苈子提取率的因素的主次顺序为B（料液比）>A（提取时间）>C（甲醇浓度）。由方差分析数据可知，提取时间、甲醇浓度和物料比差异均无显著性，因此由直观分析的数据分析得到最佳提取条件为料液比3:40，提取时间30 min，甲醇浓度60 %。
3.2 方法学验证6个化学成分的线性回归方程见表 4，结果表明6个化合物线性关系良好。
| 成分 | 回归方程 | 相关系数(r2) | 线性范围(mg/L) |
| 槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷 | 
|
0.999 6 | 0.16~200.00 |
| 槲皮素-3-O-β-D葡萄糖苷 | 
|
0.999 4 | 0.08~100.00 |
| 异鼠李素3-O-β-D-葡萄糖苷 | 
|
0.999 3 | 0.08~100.00 |
| 槲皮素 | 
|
0.999 5 | 0.05~50.00 |
| 山奈酚 | 
|
0.999 7 | 0.05~50.00 |
| 异鼠李素 | 
|
0.999 5 | 0.05~50.00 |
精密度、重复性、稳定性实验结果表明槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚，异鼠李素色谱峰保留时间和峰面积的RSD均小于5%（表 5），表明该方法精密度、重复性良好，样品在24 h稳定。
| % | |||||||||
| 成分 | n | 精密度(RSD) | 重现性(RSD) | 稳定性(RSD) | |||||
| 保留时间 | 峰面积 | 保留时间 | 峰面积 | 保留时间 | 峰面积 | ||||
| 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷 | 6 | 1.02 | 0.58 | 0.68 | 0.84 | 0.79 | 0.79 | ||
| 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 | 6 | 0.36 | 0.22 | 0.20 | 0.61 | 0.16 | 0.16 | ||
| 异鼠李素3-O-β-D-葡萄糖苷 | 6 | 0.35 | 0.23 | 0.21 | 0.87 | 0.17 | 0.17 | ||
| 槲皮素 | 6 | 0.17 | 0.37 | 0.10 | 1.55 | 0.31 | 0.31 | ||
| 山奈酚 | 6 | 0.61 | 0.24 | - | - | 0.20 | 0.20 | ||
| 异鼠李素 | 6 | 0.31 | 0.70 | 0.24 | 1.22 | 0.55 | 0.55 | ||
从表 6可知，6个成分的平均回收率在99.1%~103.0%范围内，表明该方法准确度良好。上述研究结果证明所建立分析方法可用于南葶苈子中6种成分含量测定。
| % | |||
| 成分 | n | 平均 回收率 |
RSD |
| 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷 | 3 | 103.0 | 0.41 |
| 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 | 3 | 99.1 | 0.89 |
| 异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷 | 3 | 102.0 | 0.70 |
| 槲皮素 | 3 | 100.0 | 1.40 |
| 山奈酚 | 3 | 103.0 | 0.42 |
| 异鼠李素 | 3 | 100.0 | 1.20 |
利用所建立的高效液相色谱法，对不同产地的18批南葶苈子药材和8批炒南葶苈子进行了含量测定（表 7）。典型色谱图见图 1。研究结果表明槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素、山奈酚、异鼠李素和总黄酮含量平均值分别为0.094 6%、0.016 9%、0.016 1%、0.001 98%、0.000 19%、0.008 03%和0.131 5%。从所测定样品可知槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷是南葶苈子及其饮片的主要黄酮类成分，可作为其药材质量控制的指标性成分。槲皮素、山奈酚、异鼠李素3种黄酮苷元含量较低，不适宜作为指标性成分。因此，本研究为南葶苈子质量评价指标选择提供了依据。
| % | ||||||||
| 样品编号 | n | 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖- 7-O-β-D-龙胆双糖苷 |
槲皮素-3-O-β -D-葡萄糖苷 |
异鼠李素-3-O-β -D-葡萄糖苷 |
槲皮素 | 山奈酚 | 异鼠李素 | 总质量分数 |
| S1 | 3 | 0.095 3 | 0.019 7 | 0.016 9 | 0.000 997 | 0.000 | 0.002 13 | 0.135 |
| S2 | 3 | 0.106 | 0.023 8 | 0.025 1 | 0.000 861 | 0.000 | 0.001 44 | 0.157 |
| S3 | 3 | 0.098 3 | 0.012 3 | 0.010 1 | 0.002 72 | 0.000 47 | 0.003 77 | 0.128 |
| S4 | 3 | 0.087 9 | 0.016 0 | 0.011 8 | 0.002 84 | 0.000 46 | 0.005 99 | 0.125 |
| S5 | 3 | 0.159 | 0.024 2 | 0.020 9 | 0.000 | 0.000 | 0.001 21 | 0.205 |
| S6 | 3 | 0.076 2 | 0.015 7 | 0.012 0 | 0.018 7 | 0.002 780 | 0.004 83 | 0.111 |
| S7 | 3 | 0.088 8 | 0.019 0 | 0.021 3 | 0.000 71 | 0.000 | 0.000 633 | 0.130 |
| S8 | 3 | 0.105 | 0.021 6 | 0.014 7 | 0.002 59 | 0.000 329 | 0.005 47 | 0.149 |
| S9 | 3 | 0.099 8 | 0.015 1 | 0.010 3 | 0.002 05 | 0.000 277 | 0.003 62 | 0.131 |
| S10 | 3 | 0.100 | 0.016 0 | 0.015 3 | 0.000 929 | 0.000 | 0.001 69 | 0.134 |
| S11 | 3 | 0.090 0 | 0.021 2 | 0.024 3 | 0.001 14 | 0.000 | 0.001 84 | 0.138 |
| S12 | 3 | 0.104 | 0.016 9 | 0.018 0 | 0.000 924 | 0.000 176 | 0.003 01 | 0.143 |
| S13 | 3 | 0.073 1 | 0.010 2 | 0.009 10 | 0.001 50 | 0.000 18 | 0.001 40 | 0.095 5 |
| S14 | 3 | 0.088 7 | 0.014 1 | 0.014 7 | 0.001 41 | 0.000 | 0.002 99 | 0.122 |
| S15 | 3 | 0.105 | 0.014 2 | 0.015 1 | 0.001 38 | 0.000 | 0.002 72 | 0.139 |
| S16 | 3 | 0.083 3 | 0.014 0 | 0.012 0 | 0.001 22 | 0.000 | 0.003 06 | 0.114 |
| S17 | 3 | 0.108 | 0.015 7 | 0.015 8 | 0.001 46 | 0.000 | 0.002 83 | 0.143 |
| S18 | 3 | 0.078 9 | 0.009 58 | 0.011 0 | 0.000 607 | 0.000 | 0.000 884 | 0.101 |
| S19 | 3 | 0.097 9 | 0.019 2 | 0.024 9 | 0.000 869 | 0.000 | 0.000 652 | 0.143 |
| S20 | 3 | 0.104 | 0.020 4 | 0.016 7 | 0.001 26 | 0.000 | 0.144 | 0.144 |
| S21 | 3 | 0.076 0 | 0.018 6 | 0.017 3 | 0.001 03 | 0.000 | 0.001 86 | 0.115 |
| S22 | 3 | 0.058 3 | 0.012 4 | 0.009 74 | 0.001 27 | 0.000 | 0.003 09 | 0.084 8 |
| S23 | 3 | 0.080 3 | 0.014 7 | 0.013 5 | 0.001 89 | 0.000 | 0.003 16 | 0.114 |
| S24 | 3 | 0.104 | 0.018 5 | 0.016 0 | 0.000 976 | 0.000 | 0.001 57 | 0.141 |
| S25 | 3 | 0.093 2 | 0.018 6 | 0.018 7 | 0.001 28 | 0.000 18 | 0.004 00 | 0.136 |
| S26 | 3 | 0.098 0 | 0.017 7 | 0.022 6 | 0.000 858 | 0.000 | 0.000 921 | 0.140 |
|
| 图 1 典型色谱图 Fig. 1 Typical HPLC chromatogram A：混合对照品；B：样品；1=槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，2=槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，3=异鼠李素3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，4=槲皮素，5=山奈酚，6=异鼠李素 |
本研究结果表明槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素、山奈酚、异鼠李素和总黄酮含量平均值分别为0.094 6%、0.016 9%、0.016 1%、0.001 98%、0.000 19%、0.008 03%和0.131 5%，相对标准偏差分别为19%、22%、30%、175%、294%、345%和17%，表明不同产地南葶苈子质量存在较大的差异，尤其槲皮素、山奈酚和异鼠李素3种微量成分含量差异较大。2015版《中华人民共和国药典》规定，葶苈子药材中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D -龙胆双糖苷（C33H40O22）含量不得少于0.075%，其饮片不得少于0.080%[1]。从表 7可知，26批南葶苈子样品中，除S13、S21以及S22批样品的槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷的含量低于国家药典规定外，其余各批次均符合国家药典规定，不能较好体现不同产地样品之间质量的异质性。因此，本研究所建立6个成分同时定量分析方法，能够更加全面评价南葶苈子的药材质量。
通过对19批次不同产地的生南葶苈子6种成分含量结果的分析，可发现槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷含量相对较稳定，不同产地样品含量差异在2~3倍以内，可能与药材产地土壤、气候条件，采收时期因素有关，提示有必要加强南葶苈子栽培管理，从源头保证其质量。从9批不同产地的炒葶苈子6种成分含量结果可知，炮制后南葶苈子槲皮素、山奈酚和异鼠李素含量与生葶苈子相比，含量显著性差异，提示3种微量成分不是炒葶苈子与生葶苈子药效差异主要原因。同时发现三槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷不同采收地之间也存在较大差异，可能与葶苈子炮制不规范有关，提示需要细化其炮制工艺参数，建立统一的、标准的中药葶苈子炮制工艺规范，确保南葶苈子及其饮片的质量。
5 结论本研究建立了同时测定南葶苈子中槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷，槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，槲皮素，山奈酚和异鼠李素6种黄酮类成分含量的高效液相色谱法，并成功用于不同产地的南葶苈子和炒南葶苈子样品中6种成分含量测定，阐明了不同产地药材及炮制品的质量差异，为南葶苈子质量标准的提升提供了简单、快速的分析方法，为南葶苈子药材的质量评价提供了技术支撑。
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