MathJax.Hub.Config({tex2jax: {inlineMath: [['$','$'], ['\\(','\\)']]}}); 国槐化学成分与药理作用的研究进展
  天津中药大学学报  2016, Vol. 35 Issue (3): 211-216

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李晓霞, 瞿璐, 刘丽丽, 王涛, 张祎
LI Xiao-xia, QU Lu, LIU Li-li, WANG Tao, ZHANG Yi
国槐化学成分与药理作用的研究进展
Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Sophora japonica L.
天津中药大学学报, 2016, 35(3): 211-216
Journal of Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, 2016, 35(3): 211-216
http://dx.doi.org/10.11656/j.issn.1673-9043.2016.03.16

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收稿日期: 2016-01-20
国槐化学成分与药理作用的研究进展
李晓霞, 瞿璐, 刘丽丽, 王涛, 张祎     
天津市中药化学与分析重点实验室, 天津 300193
摘要: 国槐(Sophora japonica L.)产于中国各地,其成分复杂,药理作用多种多样。对其主要化学成分及药理作用做了进一步的概括总结,为国槐的进一步研究和应用提供依据。
关键词国槐     化学成分     药理活性     分析研究    
Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Sophora japonica L.
LI Xiao-xia, QU Lu, LIU Li-li, WANG Tao, ZHANG Yi     
Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin, Tianjin 300193, China
Abstract: Objective: Sophora japonica L. is growing in most parts of China, its chemical constitutes is complicated with a variety of pharmacological effects. The review give a deep summary on its main chemical constitutes and pharmacological effect, supplying an accordance for its further study and appliment.
Key words: Sophora japonica L.     Chemical constituents     Pharmacological action     Analysis research    

国槐为豆目蝶形花科槐属植物,别称槐树、槐蕊、豆槐、白槐、细叶槐、金药材、护房树及家槐,在中国主产于河北、河南、江苏、广东、广西等地。其性微寒味苦,具有丰富的药用价值,如槐花可用于治疗便血、吐血、肝热目赤、头痛眩晕等症,槐角有“久服明目益气,头不白,延年,有堕胎,治大热难产、催生”等功效,槐豆则有清热泻火、止血之功效[1]。现代药理研究表明,槐米降压、抗炎、降低血液胆固醇的作用[2],在工业生产中,槐米也常作为天然染料用于纺织业生产[3]。自19世纪以来,国内外很多学者对国槐各部位的化学成分及药理作用作了大量研究,本文则重点对其化学成分研究成果进行归纳总结并对其药理研究进行简要概述,为国槐的进一步研究和应用提供物质基础和参考依据。

1 化学成分

国槐所含化学成分多种多样,主要有黄酮、皂苷、甾醇、酚酸等,此外,亦含有高级脂肪酸、挥发油、鞣质和色素等成分。

1.1 黄酮

黄酮类化合物为国槐的主要成分,具有多种药理活性,一直以来是学者们研究国槐成分的重点。国槐含有的黄酮类化合物主要为黄酮、异黄酮、二氢黄酮和二氢异黄酮等。黄酮类化合物的母核主要为槲皮素、山奈酚、异鼠李素。

1.1.1 二氢黄酮、黄酮

近年来,人们通过大量研究发现,国槐中所含有的二氢黄酮、黄酮类成分主要有japonicasin A(1)[4],japonicasin B(2)[4],quercetin(3)[5],isoscutellarein (4)[6],芦丁(5)[7],quercetin 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside(6)[8],quercetin 3-O-rutinoside(7)[9],quercetin 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside(8) [9],quercetin 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside(9)[9],quercetin-3-O-α-L-ramnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(10)[10],异槲皮苷(11)[7],kaempferol(12)[11],kaempferol-3-O-β-D-sophoroside(13)[10],kaempferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside(14)[10],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside(15)[8],kaempferol3-O-β-glucopyranosyl(1→2)[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside(16)[8],kaempferol-3-O-α-L-ramnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(17)[10],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→6)-β-glucopyranoside(18)[8],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-galactopyranoside 7-O-α-rhamnopyranoside(19) [8],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-β-glucopyranoside(20)[8],kaempferol 3-O-β-xylopyranosyl(1→3)-α-rhamnopyranosyl(1→6)-[β-glu- copyranosyl(1→2)]-β-glucopyranoside(21)[8],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside (22)[8],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-β-galactopyranoside 7-O-α-rhamnopyranoside(23)[8],kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-galactopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside(24)[8],kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(25)[10],kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside(26)[7],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-galactopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside(27)[9],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside(28)[9],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-galactopyranoside(29)[9],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside(30)[9],kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→6)-β-galactopyranoside(31)[9],kaempferol 3-O-β-D-sophoroside-7-O-α-L-rhamnoside(32)[12],kaempferol 3-O-(2″-O-β-D-glucosyl)-β-D-rutinoside(33)[12],isorhamnetin(34)[5],isorhamnetin 3-O-rutinoside(35)[7],isorhamnetin 3-O-β-glucopyranosyl(1→2)-[α-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-glucopyranoside(36)[8]。它们的结构如图 1所示。

图 1 国槐中含有的二氢黄酮(1~2)和黄酮(3~36)类化合物
1.1.2 异黄酮和二氢异黄酮

在国槐中,目前分离得到的该类化合物主要有genistein(37)[5],genistein 7-O-β-glucopyranoside(38)[8],genistein 7,4'-di-O-β-glucopyranoside(39)[8],genistein 7-O-β-glucopyranoside-4'-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-β-glucopyranoside(40)[13],genistein 7-O-β-D-glucopyranoside-4'-O-[(β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-β-D-glucopyranoside](41)[13],genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4'-O-[(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-β-D-glucopyranoside](42)[13],genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4'-O-[(β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-β-D-glucopyranoside](43)[13],genistein 4'-O-β-glucopyranoside(44)[8],genistein 4'-O-α-rhamnopyranosyl(1→2)-β-glucopyranoside(45)[8],genistein 4'-O-(6″-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-sophoroside(46)[14],genistein 4'O-(6'-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-sophoroside(47)[14],genistein 7-O-β-D-glucopyranoside-4'-O-(6'-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-sophoroside(48)[15],genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4'-O-(6'-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-sophoroside(49)[15],genistein-4'-β-L-rhamnopyransoyl-(1→2)-α-D-glucopyranoside(50)[10],prunetin(51)[5],prunetin 4'-O-β-D-glucoside(52)[16],biochanin A(53)[17],ononin(54)[18],glycitein-4'-O-β-D-glucoside(55)[18],paratensein-7-O-glucoside(56)[18],5,4'-dihydroxy-7,3'-dimethoxyisoflavone(57)[19],槐属苷(58)[20],降紫香苷(59)[20],tectorigenin(60)[21],tectoridin(61)[21],daidzein (62) [5],di-O-methyldaidzein(63)[19],daidzin(64)[22],afrormosin(65)[22],calycosin(66)[5],formononetin(67)[22],irisolidone(68)[17],glycitin (69)[18],biochanin A-7-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(70)[17],calycosin-7-O-glucoside(71)[18],5,6',7-ttrihydroxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone-6'-O-β-D-glycoside(72)[17],5-hydroxypseudobaptigenin-7-O-glucoside(73)[18],pseudobaptigenin(74)[19],7-O-methylpseudobaptigenin(75)[19],dihydroformononetin(76)[17]。见图 2

图 2 国槐中含有的异黄酮(37~75)和二氢异黄酮(76)类化合物
1.2 酚酸

除含有黄酮类化合物外,酚酸类化合物也是国槐的主要成分之一。刁义平等[5]从槐叶中分离得到了儿茶酚(77)。王景华等[17-18]从槐树种子与槐角中分离鉴定了原儿茶酸(78)、没食子酸(79)、1,6-二-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(80)和没食子酸乙酯(81)。周金娥等[23]、Kite等[9]也从槐角中分离出了麦芽酚(82)[23]和maltol 3-O-(4'-O-p-coumaroyl-6'-O-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl))-β-glucopyranoside(83)。见图 3

图 3 国槐中含有的酚酸类化合物(77~83)
1.3 皂苷

此外,国槐中另一类主要活性成分是皂苷。李娆娆等[7]在对槐花炭的化学成分进行研究的过程中,分离鉴定出槐二醇(84)、soyasapogenol B(85)及槐树皂苷I(86)3个皂苷类化合物。也有国外学者从槐花中分离鉴定出7个皂苷类成分,分别为adzukisaponin Ⅱ(87)[24]、adzukisaponin Ⅴ(88)[24]、soyasaponin Ⅲ(89)[24]、soyasaponin I(90)[24] kaikasaponin I(91)[25]、kaikasaponin Ⅱ(92)[25]和kaikasaponin Ⅲ(93)[25]

1.4 其他

研究表明,除上述主要成分外,槐米中亦含有大量的挥发油和高级脂肪酸类物质。陈屹等[26]利用气相-质谱联用法从槐花中鉴定出43种挥发油类化合物。李继平等[27]利用溶剂超声法提取槐花脂肪酸成分,并利用气质联用技术从中检测出了13种脂肪酸。此外,人们在槐果皮中还分离得到(Z)-1,1-二聚茚亚基[28],3-Oxolup-20(29)-ene(Lupenone) [28],β-谷甾醇,对乙氧基苯甲酸[28],二十醇[28]以及含氮衍生物[29]、氨基酸[29]、糖类[30]等物质。

2 药理作用

大量研究显示,黄酮、皂苷及酚酸类等化合物是国槐发挥药理作用的主要活性成分。它们具有多种药理作用和药用价值。药理研究表明,国槐具有以下几方面的主要作用。

2.1 抑菌作用

陈屹等[26]采用蒸馏萃取法提取出槐花中的精油,将其通过体外抑菌实验发现,槐花精油对多种细菌如金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、甲型副伤寒沙门菌等均有抑制作用,其中,对金黄色葡萄球菌的抑制作用最强。此外,还发现槐花精油与细菌作用时间越长,抑菌率越高。

2.2 抗氧化作用

潘英明等[31]采用磷钼酸法测定了槐米75%乙醇粗提物、芦丁和槲皮素的抗氧化活性,通过与二丁基羟基甲苯(BHT)、维生素C(VC)相对照,发现槐米75%乙醇粗提物及其所含的槲皮素、芦丁均有较好的抗氧化作用,且活性高于BHT、低于VC,并得出结论,槐米粗提物可代替BHT作抗氧化剂,其效率高,成本低,毒性小。

2.3 抗骨质疏松症

王增禄等[32]研究发现槐角中含有的染料木素对切除卵巢的雌性大鼠所形成的骨质疏松症有防治作用,且中、小剂量时可明显增加雌性大鼠的骨密度,但大剂量组作用相对较小。

2.4 降血脂

王永红等[33]在研究槐角总黄酮对大鼠血脂的影响时发现,槐角总黄酮可显著降低高脂血症大鼠的血脂水平,这主要与它增强了肝脏中的低密度脂蛋白受体(LDL-R)的活性,使LDL-R与更多的低密度、极低密度脂蛋白相结合,加速脂蛋白的分解有关。

2.5 对心肌的作用

有学者发现[34],槐花水煎液可显著延长心房肌的功能不应期,且对心肌的作用与胆碱能系统有关,这些作用是槐花抗心率失常的作用基础,从实验结果中还能得出槐花水煎液对心肌的作用与其抑制钙离子(Ca2+)跨膜内流有关。

2.6 其他

国槐药理作用多种多样,除以上药理作用外,人们还发现国槐具有抗癌,抗肿瘤[35],抗生育[36]等作用。

3 讨论

国槐的传统药用部位槐花、槐米及槐角具有不同的药用功效,但据现有的文献报道可看出,对传统药用部位的研究多集中在对其所含黄酮、异黄酮、二氢黄酮及二氢异黄酮等黄酮类成分上,还有许多其他成分的作用及其作用机制尚不明确;而且,对国槐其他药用部位如枝、叶及皮的研究等更是鲜有报道。因此,为了使国槐的药用价值得到充分利用,也从节约资源角度考虑,研究者们仍需对国槐药用部位及非药用部位进行进一步探索和研究,以便为国槐药效学的研究和临床用药提供物质基础。

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