2019, Vol. 38文章信息
- 瞿璐, 王剑丽, 黄培建, 燕洁静, 王涛, 张祎
- QU Lu, WANG Jianli, HUANG Peijian, YAN Jiejing, WANG Tao, ZHANG Yi
- 莫哈韦丝兰化学成分的研究
- Study on the constituents of Yucca schidigera Roezl (Mojave)
- 天津中医药大学学报, 2019, 38(3): 279-283
- Journal of Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, 2019, 38(3): 279-283
- http://dx.doi.org/10.11656/j.issn.1673-9043.2019.03.18
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文章历史
收稿日期: 2019-02-03
莫哈韦丝兰[Yucca schidigera Roezl（Mojave），简称丝兰]，为龙舌兰科（Agavaceae）丝兰属（Yucca）常绿灌木[1]，主要分布于美国西南、墨西哥北方沙漠。该植物富含甾体皂苷及酚酸类化学成分[2]。因具有较强的生物活性及较好的安全性，丝兰提取物已通过美国食品药品监督管理局（FDA）认证。作为一种民间用药，印第安人称它为“生命之树”。现代药理学研究表明，丝兰提取物具有调节能量代谢和改善动物养殖环境等多种作用[3-4]。文献调研工作发现，该植物的化学成分研究缺乏系统性，极大程度上限制了它的进一步开发与利用。
本实验应用多种色谱技术，对丝兰70%乙醇提取物的化学成分进行了系统分离制备，并利用与文献类似的方法[5-6]，鉴定了14个单体成分，分别为咖啡酸（1），β-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（2）、1-O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4-allylbenzene（3）、2-O-（4-hydroxybenzoyl）-2，4，6-trihydroxyphenylacetic acid（4）、对羟基苯甲酸（5）、原儿茶酸（6）、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（7）、丁香酸（8）、对羟基苯甲醛（9）、原儿茶醛（10）、麦芽酚（11）、5-hydroxymaltol（12）、5-羟甲基糠醛（13）和4，4-二甲基-1，7-庚二酸（14）。其中，2~4、7~14为首次从丝兰属植物中分离得到的化合物，5、6为首次从该种植物中分离得到的化合物。
1 实验材料与仪器正相柱色谱用硅胶（48~75 μm，青岛海洋化工厂）；薄层色谱硅胶预板、高效硅胶GF254（天津思利达科技有限公司）；ODS（YMCGel ODS-A-HG，S~50 μm，日本YMC株式会社）；Sephadex LH-20（瑞典Ge Healthcare Bio-Sciences AB公司）；D101大孔吸附树脂（净品级，天津海光化工有限公司）；氘代甲醇（北京崇熙科技孵化器公司）；HPLC用分析柱/制备柱型号分别为Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ（4.6 mm × 250 mm，5 μm/20 mm × 250 mm，5 μm，日本Nacalai Tesque公司）；Wakopak Navi C30-5（4.6 mm × 250 mm，5 μm/7.5 mm × 250 mm，5 μm，日本Wako Pure Chemical公司）。
二氯甲烷、甲醇、乙腈、丙酮、冰醋酸等试剂（色谱纯或分析纯）购自天津康科德科技有限公司。
莫哈韦丝兰药材采自美国东南部弗罗里达州，由天津中医药大学李天祥教授鉴定为龙舌兰科丝兰属莫哈韦丝兰[Yucca schidigera Roezl（Mojave）]的干燥茎。
2 提取与分离丝兰干燥粉末（5.0 kg）经70%乙醇溶液依次加热回流提取，得浸膏800.0 g。上述浸膏（700.0 g）经D101大孔吸附树脂柱色谱分离（H2O→95% EtOH），得到H2O洗脱物（380.0 g）和95%乙醇洗脱物（310.0 g）。95%乙醇洗脱物（200.0 g）经硅胶柱色谱分离[CH2Cl2→CH2Cl2-MeOH（100:1→100:3→100:7→5:1→3:1→2:1→0:100），v/v]，得到13个组分（Fr. 1~Fr. 13）。Fraction 3（7.5 g）经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离[CH2Cl2-MeOH（1:1，v/v）]，得到8个组分（Fr. 3-1~Fr. 3-8）。Fraction 3-5（350.0 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（40:60，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到6个组分（Fr. 3-5-1~Fr. 3-5-6）。Fraction 3-5-6（20.1 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（40:60，v/v）+1% HAc，Wakopak Navi C30-5 column]，得到β-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（2，5.0 mg）和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（7，8.2 mg）。Fraction 3-6（915.8 mg）经PHPLC分离制备[CH3CN-H2O（10:90，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到丁香酸（8，29.5 mg）、对羟基苯甲醛（9，21.0 mg）和5-羟甲基糠醛（13，66.9 mg）。Fraction 3-6-2（26.6 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（15:85，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到麦芽酚（11，10.7 mg）和5-hydroxymaltol（12，6.0 mg）。Fraction 3-6-5（30.1 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（40:60，v/v）+1% HAc，Wakopak Navi C30-5 column]，得到β-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（2，2.5 mg）和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（7，2.2 mg）。Fraction 4（4.1 g）经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离[CH2Cl2-MeOH（1:1，v/v）]，得到7个组分（Fr. 4-1~Fr. 4-7）。Fraction 4-3（1.4 g）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（40：60，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到7个组分（Fr. 4-3-1~Fr. 4-3-7）。Fraction 4-3-6（31.6 mg）经PHPLC分离制备[CH3CN-H2O（26:74，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到4，4-二甲基-1，7-庚二酸（14，14.7 mg）。Fraction 4-5（777.7 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（25：75，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到4个组分（Fr. 4-5-1~Fr. 4-5-4）。其中Fraction 4-5-1经鉴定为5-hydroxymaltol（12，23.0 mg）。Fraction 4-5-2（20.0 mg）经PHPLC分离制备[CH3CN-H2O（14:86，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到原儿茶醛（10，10.0 mg）。Fraction 4-5-3（258.3 mg）经PHPLC分离制备[CH3CN-H2O（14:86，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到对羟基苯甲酸（5，180.3 mg）。Fraction 5（3.2 g）经ODS柱色谱分离[MeOH-H2O（10:90→20:80→30:70→40:60→50:50→60:40→70:30→80:20→100:0，v/v）]，得到12个组分（Fr. 5-1~Fr. 5-12）。Fraction 5-2（116.4 mg）经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离（MeOH）以及PHPLC分离制备[MeOH-H2O（15:85，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到原儿茶酸（6，20.8 mg）。Fraction 5-4（228.6 mg）经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离（MeOH）及PHPLC分离制备[MeOH-H2O（30:70，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到咖啡酸（1，40.7 mg）。Fraction 6（12.0 g）经ODS柱色谱分离[MeOH-H2O（30:70→40:60→50:50→60:40→70:30→80:20→100:0，v/v）]，得到14个组分（Fr. 6-1~Fr. 6-14）。Fraction 6-5（253.1 mg）经PHPLC分离制备[MeOH-H2O（35:65，v/v）+1% HAc，Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ column]，得到1-O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4-allylbenzene（3，33.0 mg）和2-O-（4-hydroxybenzoyl）-2，4，6-trihydroxyphenylacetic acid（4，14.3 mg）。化合物结构如图 1。
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| 图 1 化合物1-14的结构 |
化合物1：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 181.049 4[M+H]+（calcd for C9H9O4，181.049 5），确定其分子式为C9H8O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.05（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），6.79（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），6.94（1H，dd，J=2.0、8.0 Hz，H-6），7.55（1H，d，J=16.0 Hz，H-7），6.23（1H，d，J=16.0 Hz，H-8）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：127.9（C-1），115.2（C-2），146.8（C-3），149.4（C-4），116.5（C-5），122.9（C-6），147.0（C-7），115.7（C-8），171.2（C-9）。其1H、13C NMR谱数据与文献[7]相对照，鉴定该化合物的结构为咖啡酸（caffeic acid）。
化合物2：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 197.081 0[M+H]+（calcd for C10H13O4，197.080 8），确定其分子式为C10H12O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.55（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），6.85（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），7.57（1H，d，J=2.0、8.0 Hz，H-6），3.16（2H，t，J=6.0 Hz，H2-2′），3.94（2H，t，J=6.0 Hz，H2-3′），3.90（3H，s，3-OCH3）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：130.5（C-1），112.0（C-2），149.4（C-3），153.6（C-4），115.9（C-5），124.9（C-6），199.8（C-1′），41.7（C-2′），59.0（C-3′），56.4（3-OCH3）。其1H NMR谱数据与文献[8]相对照，鉴定该化合物的结构为β-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（β-hydroxypropiovanllone）。
化合物3：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 311.113 6[M-H]-（calcd for C15H19O7，311.113 6），确定其分子式为C15H20O7。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.67（1H，d，J=2.0 Hz，H-3），6.60（1H，dd，J=2.0、8.0 Hz，H-5），7.09（1H，d，J=8.0 Hz，H-6），3.26（2H，br. d，ca. J=7 Hz，H2-7），5.91（1H，ddt，J=7.0、10.5、17.0 Hz，H-8），[5.01（1H，ddd，J=1.5、3.5、10.5 Hz），5.03（1H，ddd，J=1.5、3.5、17.0 Hz），H2-9]，4.70（1H，d，J=7.5 Hz，H-1′），3.49（1H，dd，J=7.5、9.0 Hz，H-2′），3.47（1H，dd，J=7.5、9.0 Hz，H-3′），3.41（1H，m，overlapped，H-4′），3.41（1H，m，overlapped，H-5′），[3.71（1H，dd，J=5.0、12.0 Hz），3.89（1H，dd，J=2.0、12.0 Hz），H2-6′]。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：145.2（C-1），148.4（C-2），117.3（C-3），137.2（C-4），121.0（C-5），119.0（C-6），40.6（C-7），139.1（C-8），115.8（C-9），104.7（C-1′），74.9（C-2′），77.6（C-3′），71.3（C-4′），78.3（C-5′），62.4（C-6′）。其1H、13C NMR谱数据与文献[9]相对照，鉴定该化合物的结构为1-O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4-allylbenzene，并结合2D NMR谱的解析，对文献中C-3和C-6、C-3′和C-5′之间的化学位移值进行了调换。
化合物4：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 303.051 6[M-H]-（calcd for C15H11O7，303.051 0），确定其分子式为C15H12O7。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.17（1H，d，J=2.5 Hz，H-3），6.26（1H，d，J=2.5 Hz，H-5），3.46（2H，s，H2-7），8.00（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），6.88（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：107.6（C-1），158.5（C-2），101.2（C-3），158.5（C-4），102.1（C-5），152.4（C-6），30.2（C-7），176.0（C-8），121.5（C-1′），133.5（C-2′，6′），116.5（C-3′，5′），164.2（C-4′），166.3（C-7′）。其1H、13C NMR谱数据与文献[10]相对照，鉴定该化合物的结构为2-O-（4-hydroxybenzoyl）-2，4，6-trihydroxyphenylacetic acid，并结合2D NMR谱的解析，对文献中H-3和H-5之间的化学位移值进行了调换。
化合物5：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 139.039 5[M+H]+（calcd for C7H7O3，139.039 0），确定其分子式为C7H6O3。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.94（2H，d，J=9.0 Hz，H-2，6），6.87（2H，d，J=9.0 Hz，H-3，5）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：122.7（C-1），133.1（C-2，6），116.1（C-3，5），163.3（C-4），170.4（C-7）。其1H、13C NMR谱数据与文献[11]相对照，鉴定该化合物的结构为p-hydroxyl benzoic acid。
化合物6：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 155.034 1[M+H]+（calcd for C7H7O4，155.033 9），确定其分子式为C7H6O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.44（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），6.80（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），7.43（1H，dd，J=2.0、8.0 Hz，H-6）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：123.3（C-1），117.8（C-2），146.1（C-3），151.6（C-4），115.8（C-5），123.9（C-6），170.4（C-7）。其1H、13C NMR谱数据与文献[12]相对照，鉴定该化合物的结构为原儿茶酸（protocatechuic acid）。
化合物7：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 169.049 9[M+H]+（calcd for C8H9O4，169.049 5），确定其分子式为C8H8O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.56（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），6.83（1H，d，J=8.5 Hz，H-5），7.55（1H，dd，J=2.0、8.5 Hz，H-6），3.89（3H，s，3-OCH3）13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：123.5（C-1），113.9（C-2），148.7（C-3），152.6（C-4），115.9（C-5），125.3（C-6），170.4（C-7），56.5（3-OCH3）。其1H、13C NMR谱数据与文献[13]相对照，鉴定该化合物的结构为4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid）。
化合物8：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 199.060 1[M+H]+（calcd for C9H11O5，199.060 1），确定其分子式为C9H10O5。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.33（2H，s，H-2，6），3.88（6H，s，3，5-OCH3）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：122.2（C-1），108.4（C-2，6），148.9（C-3，5），141.7（C-4），170.2（C-7），56.8（3，5-OCH3）。其1H、13C NMR谱数据与文献[14]相对照，鉴定该化合物的结构为丁香酸（syringic acid）。
化合物9：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 123.043 9[M+H]+（calcd for C7H7O2，123.044 1），确定其分子式为C7H6O2。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.76（2H，d，J=8.5 Hz，H-2，6），6.91（2H，d，J=8.5 Hz，H-3，5），9.76（1H，s，H-7）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：130.2（C-1），133.5（C-2，6），117.0（C-3，5），165.5（C-4），192.8（C-7）。其1H、13C NMR谱数据与文献[15]相对照，鉴定该化合物的结构为对羟基苯甲醛（p-hydroxy-benzaldehyde）。
化合物10：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 139.039 2[M+H]+（calcd for C7H7O3，139.039 0），确定其分子式为C7H6O3。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.30（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），6.90（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），7.31（1H，dd，J=2.0、8.0 Hz，H-6），9.69（1H，s，H-7）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：130.9（C-1），115.4（C-2），147.3（C-3），153.9（C-4），116.3（C-5），126.4（C-6），193.1（C-7）。其1H、13C NMR谱数据与文献[16]相对照，鉴定该化合物的结构为原儿茶醛（protocatechuic aldehyde），并结合2D NMR谱的解析，对文献中C-2和C-5之间的化学位移值进行了调换。
化合物11：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 127.039 1[M+H]+（calcd for C6H7O3，127.039 0），确定其分子式为C6H6O3。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：6.38（1H，d，J=5.5 Hz，H-5），7.93（1H，d，J=5.5 Hz，H-6），2.34（3H，s，2-CH3）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：152.3（C-2），144.8（C-3），175.4（C-4），114.4（C-5），156.3（C-6），14.3（2-CH3）。其1H、13C NMR谱数据与文献[17]相对照，鉴定该化合物的结构为麦芽酚（maltol）。
化合物12：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 143.034 0[M+H]+（calcd for C6H7O4，143.033 9），确定其分子式为C6H6O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.85（1H，s，H-6），2.31（3H，s，2-CH3）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：151.7（C-2），143.0（C-3），170.4（C-4），145.9（C-5），140.4（C-6），14.6（2-CH3）。其1H、13C NMR谱数据与文献[18]相对照，鉴定该化合物的结构为5-hydroxymaltol。
化合物13：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 127.038 6[M+H]+（calcd for C6H7O3，127.039 0），确定其分子式为C6H6O3。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.38（1H，d，J=4.0 Hz，H-3），6.58（1H，d，J=4.0 Hz，H-4），9.53（1H，s，H-CHO），4.62（2H，s，5-CH2OH）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：153.9（C-2），124.9（C-3），110.9（C-4），163.2（C-5），179.5（2-CHO），57.7（5-CH2OH）。其1H、13C NMR谱数据与文献[19]相对照，鉴定该化合物的结构为5-羟甲基糠醛（5-hydroxy methyl furfura）。
化合物14：白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z 189.111 7[M+H]+（calcd for C9H17O4，189.112 1），确定其分子式为C9H16O4。1H NMR（CD3OD，500 MHz）δ：2.28（4H，t，J=7.0 Hz，H2-2，6），1.60（4H，t，J=7.0 Hz，H2-3，5），1.35（6H，s，H3-8，9）。13C NMR（CD3OD，125 MHz）δ：177.8（C-1，7），35.0（C-2，6），30.1（C-3，5），26.1（C-4，8，9）。其1H、13C NMR谱数据与文献[20]相对照，鉴定该化合物的结构为4，4-二甲基-1，7-庚二酸（4，4-dimethyl-1，7-pimelic acid）。
4 结果与讨论丝兰在观赏、医药、饲料、净化环境等方面均有独特应用，但目前国内外对其物质基础研究尚不深入具体，限制了它的进一步开发及应用。本研究应用多种色谱及波谱学技术，对丝兰70%乙醇提取物的化学成分进行了系统分离制备及结构鉴定。首次从该植物中分离得到的化合物5、6及首次从丝兰属中分离得到的化合物2~4、7~14为该植物乃至丝兰属植物化学成分的研究进行了补充，也为丝兰的进一步研究与开发奠定了物质基础。
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